Pulite i cavolini e tagliateli a metà. Cuoceteli in acqua bollente salata per 5-6 minuti. Scolateli e lasciateli intiepidire. Tagliate la zucca a cubetti e saltatela in padella con olio e aglio finché risulta morbida. Salate.
In una terrina sbattete le uova, unite il Pecorino, la panna e il latte. Aggiustate di sale e pepe. Stendete la pasta brisée sul piano di lavoro. Con un coppapasta di 8 cm di diametro ricavate dei dischi. Rivestite il fondo degli stampi per tartelletta e posizionateli su una teglia da forno. Riempite le tartellette con la zucca, distribuitevi le olive e coprite con la crema al pecorino. Cospargete con un pizzico di origano e cuocete in forno caldo a 180 °C per circa 25 minuti.